O primeiro amigavel entre as duas selecções aconteceu em 27 de Maio de 2006, no Complexo Desportivo de Lusitano de Evora, com vitória de Portugal por 4 a 1, Cabo Verde ocupava 123ª classificação do ranking da FIFA.
Em 24 de Maio de 2010, Portugal e Cabo Verde, no Complexo Desportivo da Covilhã, realizam o segundo e último amistoso, precisamente, há 4 anos e 10 meses, e resultado final foi nulo, 0 x 0, e Cabo Verde ocupava 117ª classificação do ranking da FIFA.
Portugal ocupa a 7a posição e Cabo Verde, 38a classificação do ranking da FIFA, a registar uma subida vertiginosa em relação ao ranking do último jogo.
No dia 31 de Março de 2015, no Estádio António Coimbra da Mota, em Estoril, três dos jogadores convocados serão repetentes nos embates entre os dois países, e são os jogadores que habitualmente, capitaneiam selecção de Cabo Verde, consequentemente, como maior número de internacionalização, a saber:
Fernando Varela (Vaslui/Roménia), Babanco (Estoril Praia/Portugal) e Heldon (Córdoba/Espanha).
Marco Soares (1º de Agosto/Angola) e Lito que actualmente, ocupa as funções de adjunto da equipa técnica, estiveram no primeiro e no segundo amistoso. Marco Soares que não esteve presente no CAN 2015, será o único jogador cabo-verdiano, totalista dos confrontos entre Portugal e Cabo Verde.
Com o particular que nos três amistosos, foram realizados em solo português e os treinadores do combinado cabo-verdiano foram, no primeiro jogo, o cabo-verdiano, Zé Rui, no segundo jogo, João de Deus, e actualmente, Rui Aguas, ambos portugueses.
Portugal foi comandado pelo brasileiro, Scolari, no primeiro amistoso, no segundo pelo Carlos Queiroz e, actualmente, pelo Fernando Santos, ambos portugueses.
Os acontecimentos da erupção vulcânica da ilha do Ilha Fogo em 2014, geraram uma onda de solidariedade entre os dois países unidos pela história, que irão através do futebol contribuir com a receita da venda de bilhetes que reverterão a favor das vítimas e deslocados de Chã das Caldeiras.
Vídeos com os resumos:
27 de Maio de 2006, Portugal 4 x 1 Cabo Verde 1
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24 de Maio de 2010, Portugal 0 x Cabo Verde 0
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Fernando Fermino